Tente reinicializar o seu Mac.
Caso o problema persista, ative temporariamente a transferência a partir de qualquer lugar em "Segurança e Privacidade".
Para entrar no menu "Segurança e Privacidade", clique no ícone da Apple no canto superior esquerdo do seu Mac e depois em "Preferências do Sistema"/"Segurança e Privacidade"/"Geral".